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Ritter反应(里特反应)

Ritter反应(里特反应)是用烷基化试剂(如异丁烯与强酸)将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。

某些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇,以及乙酸叔丁酯都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子,从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料,可以制得叔丁胺。

Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C-N键的反应之一。


反应机理

能够产生稳定的碳正离子的任何底物都是合适的原料。伯醇在以下条件下不发生反应,但苄醇除外。

首先,醇羟基被质子化后以水的形式离去得到碳正离子。

腈类化合物的氰基亲核进攻碳正离子得到腈鎓离子,进一步共振将正电荷分布在电负性更小的碳原子上,反应体系中的水分子捕获碳正离子并互变异构得到稳定的酰胺产物。




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